برخلاف نقش‌های قبلی که داشته به چالش کشاند. بر اساس گفته‌های شالامه، او برای آماده شدن در این فیلم هشت کیلو کم کرد. به عنوان تحقیق کردن، او ویدئوهای یوتیوب زیادی را از یوتیوبرهایی دید که درباره تجربه ترک اعتیادشان صحبت کرده‌اند. در طول این مسیر، شالامه به ددلاین گفت که تا به کنون چقدر افکار اشتباهی درباره اعتیاد داشت:”این یه مریضی انسانیه. اون رفتارهای کلیشه‌ای رو برای بازی در نقش یه معتاد انجام ندید. نقش انسانی رو بازی کنید که به یک سری مخدر اعتیاد داره.” بعضی از سکانس‌ها چنان تنش برانگیز بودند که شالامه از بین رفتن مرض بین خودش و شخصیتش را احساس می‌کرد. او به دبلیو مگزین گفت:”بعضی وقت‌ها که بازی می‌کنید، ذهنتون خبر داره که دارین بازی می‌کنین ولی بدنتون نه.” با دانستن اینکه Beautiful Boy بر اساس زندگی واقعی نیک شف بوده و شالامه باید ترامای یک شخصیت واقعی را به پرده سینما می‌آورد، او اضطراب این را داشت که نکند نتواند تجربیات شف را همانطور که بوده، به تصویر بکشاند. خوشبختانه، نیازی به نگرانی برای شالامه نبود. شف در مصاحبه‌ای با ددلاین از بازی شالامه تعریف کرد:”من بعد از اولین دیداری که با شالامه داشتم این احساس رو داشتم که به جز اون کسی نمیتونه این نقش رو انجام بده.”

شالامه در آثار تاریخی بازی کرد (و یک مدل موی جدید زد)

توی Lady Bird داشتیم خودش رو دوباره اینجا تونست نشون بده.” برای The King، در ابتدا شالامه نسبت به این نقش اضطراب داشت، و علتش ارتباط چندانی به اینکه قبل از او بازیگرانی دیگر نقش شاه هنری پنجم را با ظرافت بیشتری به تصویر کشیدند نداشت. او به اله (Elle) گفت:”من به دنبال یه کاری بودم که خیلی من رو به چالش بکشونه. ولی زیاد خودم رو توش موفق نمی‌دیدم.” هرچند، بعد از اینکه شالامه با دید دیوید میشد برای فیلم آشنایی پیدا کرد، اطمینان بیشتری برای بازی در این نقش یافت. بزرگترین تغییری که شالامه برای این نقش متحمل شد، خداحافظی با آن چهره جذابش بود. برای اینکه بتواند از لحاظ تاریخی شبیه به هنری پنجم شود، شالامه به یک مدل موی راهبی نیاز داشت. اگر شالامه به روی صحنه، با آن مدل موهای فرش می‌‌رفت، قطعاً حواس پرتی بیشتری را پدید می‌آورد. شالامه اعتراف کرده است که در ابتدا، به شدت از آن مدل مو خجالت می‌کشید و به طنز، درباره اینکه برای پنهان کردنش کلاه می‌پوشید صحبت می‌کرد. او به ورایتی گفت:”آن اوایل خیلی اضطراب زا بود. ولی بعداً اینجوری بودم که نه، می‌تونم انجامش بدم.” خبر خوش برای هوادارانش، این بود که بعد از تمام شدن ساخت فیلم The King شالامه دوباره موهای خودش را بلند گذاشت.

او با فیلم Dune به سراغ سینمای بلاک باستری آمد

در مصاحبه‌ای با فیلیپین دیلی اینکوایرر (The Philippine Daily Inquirer) تیموتی شالامه گفت:”من همیشه به خودم می‌گفتم که اگه قراره یه فیلم بزرگی رو بازی کنی، مطمئن باش که قراره با یه کارگردان بزرگ انجامش بدی.” قبلاً، شالامه به شدت از بازی کردن در فیلم‌های بزرگ با بودجه‌های سنگین اجتناب می‌کرد، اما این بار او برای دنیس ویلنوو استثنایی قائل شد. همین که او خبردار شد دنیس ویلنوو قرار است Dune را اقتباس کند، او هشدار گوگل نیوزش را روشن کرد تا هیچ خبری را از دست ندهد. تلاش‌های او نتیجه داد: شالامه به عنوان بازیگر اصلی فیلم انتخاب شد. ویلنوو به بک‌استیج درباره چرایی انتخاب شالامه توضیح داد:”من به روحی پیر در بدن یک نوجوان نیاز داشتم و اون بازیگر بسیار مناسبی برای نشون دادنش است.” اینکه چرا شالامه به این نقش می‌خورد ساده است: او در مصاحبه‌ای با نیویورک تایمز گفت که او نقاط مشترک زیادی را بین خودش و پاول می‌دید. به هر حال، اوج گرفتن درخشانش در بازیگری (و انتظارات بزرگی که به دنبالش آمدند) بسیار شبیه به فشار زیادی بود که پاول در خاندان آتردیس تجربه می‌کرد. در کنار نقش کوتاهش در Interstellar، فیلم Dune دومین اثر بلاک باستری بود البته که شالامه بازی کردن در فیلم‌های مستقل را نیز فراموش نکرد. در همان سال که Dune عرضه شد، شالامه در فیلم The French Dispatch وس اندرسون بازی کرد، یکی از فیلم‌های مستقلی که شاهدش بودیم. وقتی که اسمتان همانند تیموتی شالامه شناخته شده است .

او فیلم‌های مستقلی مانند Bones and All را تبلیغ کرد

حتی موفقیت بزرگ فرنچایز Dune، دلیلی نشد که تیموتی شالامه کار کردن در فیلم‌های مستقل را متوقف کند. او به ورایتی گفت:”بعد از Dune، من احساس کردم که نیاز دارم دوباره به اون چالش بازی کردن در فیلم‌هایی با “فضایی مستقل” برگردم.” در واقع، او از شهرت سرتیتر اخبار شدنش برای یک فیلم بلاک باستری، برای تبلیغ کردن فیلم‌های مستقل استفاده کرد. با الهام گرفتن از فیلم Nomadland، شالامه قصد داشت که در فیلمی با چنین حال و هوایی بازی کند، فیلمی که در محیط روستایی شمال غربی آمریکا روایت می‌شود. او جوابش را در فیلمی که کارگردان Call Me By Your Name مشغول ساختش بود، یافت. یک داستان عاشقانه آدم خواری به نام Bones and All. بر اساس مصاحبه شالامه با GQ، لوکا گواداگنینو فیلمنامه را به او داد و گفت:”من به شرطی انجامش میدم که تو هم بخوای انجامش بدی.” قاعدتاً، شالامه نمی‌خواست که فرصت دوباره کار کردن با گواداگنینو را از دست بدهد. فیلمسازان برای تهیه بودجه‌ای که بتواند این فیلم نامتعارف را پشتیبانی کنند، به مشکل برخورده بودند و به گفته گوداگانینو، اگر کمک تیموتی شالامه نبود فیلم Bones and All هیچوقت ساخته نمی‌شد. یکی دیگر از نکات قابل توجه Bones and All، این است که شالامه برای اولین بار در مقام تهیه کننده اثری ظاهر شده است. به علاوه آن، شالامه به عنوان نویسنده نیز در اثر کار کرد. وقتی که شالامه نگرانی‌هایش را درباره اینکه شخصیت گوشت خوارش می‌تواند بیشتر بسط پیدا کند، گواداگنینو شالامه را برای همکاری در کنار نویسنده اثر دیوید کاجگانیچ و پرورش شخصیتش دعوت کرد.

شالامه در تبلیغات هم بازی کرده است

درست زمانی که همه فکر می‌کردند تیموتی شالامه هر کاری که بوده را انجام داده، او شروع به بازی در فیلم‌های تبلیغاتی کرد. او در تبلیغ کادیلاک سوپر بول بازی کرد و در آن نقش پسر ادوارد دست قیچی را داشت. همچنین، او در یکی از تبلیغ‌های اپل تی وی پلاس بازی کرد که در آن رفتاری دارد که هواداران با آن آشنایی دارند: او جوری بازی می‌کند که انگار از این قضیه که هر بازیگری که می‌شناسد در تبلغیات اپل تی وی پلاس بازی کرده، ناراضی است (و این تبلیغ با اصرار کردن شالامه به اپل برای استخدام کردنش پایان می‌یابد). در تبلیغش برای شنل بلو، شالامه آگاهی بیشتری از چهره خودش نزد جامعه دارد. تبلیغات ویدئویی مختلف شنل که شالامه را در اختیار داشت، از هیچ فرصتی برای نشان دادن ظاهر دلبرای او دریغ نکرد. شالامه در کلیپ‌ پشت صحنه توضیح داد:”من یه جورایی دارم توی حالت کاریکاتوری که زندگیم میتونست دیده بشه بازی می‌کنم.” شاید برای شما سوال پیش آمده باشد که چرا چنین بازیگری که می‌تواند هر نقشی را که دلش خواست بازی کند، بازی در تبلیغات را انتخاب کرده است. شاید به خاطر این باشد که تبلیغات به او این اجازه را می‌دهند که نقش‌هایی را بازی کند که معمولاً بازی نمی‌کند و با کارگردانانی که تحسینشان می‌کند همکاری کند. شالامه به ووگ گفت:”من به عنوان یه هوادار پر و پا قرص تیم برتون بزرگ شدم.” پس این جای تعجب ندارد که او بخواهد ورژن یکی از شخصیت‌های نمادین برتون را بازی کند. همچنین، تبلیغ شنل یک تبلیغ معمولی نبود، بلکه تبلیغی به کارگردانی مارتین اسکورسیزی بود. چگونه شالامه می‌توانست به آن دست رد بزند؟ او به GQ گفت:”آره اون یه تبلیغ عطره. ولی برای من فرصتی برای یادگیری بیشتر بود.”

او مهارت رقصش را در Wonka قوی‌تر کرد

بعد از بازی کردن در نقش یک آدم خوار و نجات یافته یک نسل کشی میان کهکشانی، تیموتی شالامه نقشی را انتخاب کرد که سبک‌تر بود: ویلی وانکای جوان. شالامه در میان گذاشت که این تغییر مسیر خوبی برایش بود. او به ووگ گفت:”کار کردن در چیزی که قراره مخاطبان جوان شادی داشته باشه، برای من لذت زیادی داشت. این دلیلی بود که من داخلش غرق شده بودم.” شالامه نیازی به تست دادن برای بازی در Wonka نداشت. در واقع، کارگردان اثر پاول کینگ مستقیماً به سراغش آمد، زیرا او از قبل کلیپ‌هایی از شالامه در یوتیوب دیده بود که در حال نشان دادن مهارت‌های رقص و آواز خوانی‌اش در آثار موزیکال دبیرستانش است. به خاطر همین، بازی کردن در اثری موزیکال قدم بعدی و منطقی برای این بازیگر بود. بر اساس گفته‌های کینگ در مصاحبه با رولینگ استونز، شالامه گفت:”من خیلی دوست دارم به مردم نشون بدم که میتونم انجامش بدم.” علی رغم نمایش قبلی‌اش در رقصیدن و آواز خواندن، Wonka نسبت به دیگر پروژه‌های دیگری که شالامه تا قبل آن انجام داده، نیازمند قدرت بدنی بیشتری بود. شالامه به ونیتی فیر گفت:”شما باید در حین رقصیدن مدام هم توی مرکز تصویر باشین و باید ماها هم تمرین کرده باشین … و با رقاص‌های حرفه‌ای کار کنین که روی مچ پاهاشون یخ میذارن.” برای ضبط آهنگ‌ها، او به استودیوی ابی رود (Abbey Road) رفت و او اعتراف کرد که در آن مکان مقدس احساس بی‌ارزشی داشت. حتی وقتی که شالامه مجبور بود آهنگ Pure Imagination را اجرا کند، احساس عذاب می‌کرد، زیرا او می‌دانست که نمی‌تواند عملکردی در حد جین وایلدر داشته باشد.

شالامه با فرنچایز Dune رشد کرد